민족 최대의 사상가이자 실학을 집대성한 탁월한 학자 다산 정약용이 유배지에서 피를 나눈 두 아들과 형제 그리고 제자들에게 보낸 편지를 엮은 서간집이다. 18년 동안의 유배 생활에서 쓴 이 편지들은 엄하면서도 자상한 아버지이자 스승으로서의 가르침과 진실된 마음이 구절구절 담겨 있다. 한 인간으로서 포기할 수 없었던 삶에 대한 갈등과 가슴 저미는 다산의 고백은 어린이와 청소년으로 하여금 어떻게 살아야 할 것인지에 대한 훌륭한 길잡이가 되어 줄 것이다.

제1부 두 아들에게 보내는 편지
1. 두 아들에게 띄우노라
귀양길에 올라 | 가신 이들을 그리워하며 | 선비의 마음씨를 갖추어라 | 집안을 일으키는 길은 오직 독서뿐 | 세상을 구한 책을 읽어라 | 어버이에게 효도하는 법 | 『마과회통』과 『일지록』 | 성의와 성신 | 선조의 행적과 일가친척을 알아라 | 내 가르침을 받거라 | 시를 쓰려면 | 남에게 도움을 바라지 말라 | 큰아버지를 아버지처럼 섬겨라 | 사촌들에게 먼저 모범을 보여라 | 과일과 채소를 재배해라 | 폐족도 성인군자가 될 수 있다 | 학문을 할 때 힘써야 할 세 가지 일 | 거짓말을 하지 마라 | 폐족끼리 무리 짓지 마라 | 제사상은 법도에 맞게 차려라 | 선비의 올바른 양계법 | 독서는 어떻게 해야 하는가 | 술 마시는 법도 | 『사기』와 『예기』를 읽는 법 | 둘째 형님을 기리며 | 시의 근본에 대하여 | 오륜이 다 무너졌구나
2. 두 아들에게 답변하노라
폐족은 더 노력해야 한다 | 글공부를 포기하지 마라 | 경전 공부에 관하여 | 막내아들의 죽음을 슬퍼하며 | 가난한 친척을 도와주어라 | 삶의 기준에 대하여 | 사대부의 기상을 가져라 |

제2부 두 아들에게 내리는 가훈
1. 맏이 학연에게 내리는 교훈
친구를 사귈 때 헤아릴 일 | 벼슬살이할 때의 바른 자세 1 | 벼슬살이할 때의 바른 자세 2
2. 두 아들에게 내리는 교훈
내 저서를 후세에 전하라 | 내 시에 대하여 | 국방에 관한 책을 짓도록 준비해라 | 시는 어떻게 쓰는가 | 친척끼리 화목하게 지내는 법 | 문명 세계에서 떠나지 마라 | 책을 읽고 쓸 때의 자세 | 재물을 오래 지키는 법 | 밤 한 톨로 웃고 우는 세상 | 가문의 옛터를 지켜라 | 호연지기를 가져라 | 유산으로 남기는 두 글자, 근과 검 | 옛 친구들을 그리워하며
3. 둘째 학유에게 노잣돈 삼아 내리는 교훈
용기를 갖고 노력하라 | 아량을 베풀고 용서하라 | 노는 사람 없이 모두 일하라 | 내 땅, 남의 땅을 가리지 말고 | 하늘로 치솟겠다는 기상으로 | 모든 진리를 품고 싶은 지식욕 | 남몰래 비밀을 만들지 마라 | 편지를 쓸 때에는
4. 맏이 학연에게 다시 내리는 교훈
음풍농월을 하지 마라 | 옳지 못한 재물을 탐하지 마라 | 의원 행세를 그만두어라 | 뽕나무를 심어라 | 내가 죽게 된다면

제3부 둘째 형님께 드리는 편지
1. 둘째 형님께 편지글을 올립니다
중국 요순시대의 고적제도 | 밥 파는 노파에게서 배웁니다 | 『현산어보』에 대하여 | 물감을 들이는 방법 | 귀족 자녀들이 나약해지는 것도 역시 하늘의 뜻 | 『성경지도』에 대하여 | 공재 윤두서 | 『성호사설』과 『성호질서』 | 옛 친구들이 그립습니다 | 『아방강역고』에 대하여 | 개고기 요리법 | 예법과 인정 사이에서 | 형과 아우
2. 둘째 형님께 답변 드립니다
『주례』에 대하여 | 『주역』에 대하여 | 형제간의 학문 토론 | 학초의 장래에 대해 여쭙습니다 | 『시경강의』에 대하여 | 도인법 | 주자의 학설에도 잘못이 있더이다 | 내 저서 중에서 인간의 능력을 벗어난 책들 | 『주역』의 연구 방법 | 밥 먹는 것과 잠자는 것도 잊고서
3. 아우 약횡에게 보내노라
약한 사람을 먼저 도와라

제4부 다산 제자들에게 전하는 편지
1. 윤종문에게 당부하노라
사람과 짐승의 차이는 무엇인가
2. 윤종억에게 당부하노라
선비가 농사를 짓는 방법 | 근검과 절약에 대하여
3. 다산의 제자들에게 당부하노라
현실과 대결하며 살라 | 과문을 익혀라
4. 영암군수 이종영에게 당부하노라
고을을 잘 다스리는 법 | 봉록과 지위는 다 떨어진 신발처럼 | 형벌의 세 가지 등급 | 아전을 거느리는 방법 | 관직에 있는 사람의 어려움 | 수입을 헤아려 지출하라
5. 정수칠에게 당부하노라
학문은 반드시 해야 할 일이다
6. 윤종심에게 당부하노라
재물의 허망함이여! | 가난을 걱정하지 마라
7. 초의선사 의순에게 당부하노라
썩은 땅에서 맑은 샘물이 나오겠는가 | 덧없는 일에 마음을 두지 마라
8. 이인영에게 당부하노라
문장이란 무엇인가
9. 기어자홍에게 당부하노라
몸의 굶주림보다 기의 굶주림을 조심하라
10. 청년 변지의에게 당부하노라
문장을 이루는 법 | 정약용의 저서

엮은이의 말 | 정약용 연보